Phim điện ảnh và truyền hình

Năm 2011, Bailey được chọn vào vai Leonardo da Vinci trong loạt phim Leonardo của BBC và tiếp tục đóng vai phản diện với Sarah Alexander trong bộ phim hài Me and Mrs. Jones của BBC.[9]

Vào tháng 9 năm 2014, anh xuất hiện trong tập 8 của phim Doctor Who, "Time Heist".[10] Bailey đóng vai phóng viên Olly Stevens trong loạt phim Broadchurch của ITV.[11] Anh cũng có một vai định kỳ là Jack Patterson trong phim hài W1A của BBC Two xuất hiện trong cả ba mùa của chương trình. Anh cũng là vai chính trong phim Crashing và là vai khách mời trong phim Chewing Gum.

Năm 2019, anh được chọn tham gia bộ phim truyền hình dài tập Bridgerton do Shonda Rhimes sản xuất năm 2020 của Netflix với vai Tử tước Anthony Bridgerton, anh cả Bridgerton và là nhân vật chính của loạt phim 2 mùa.[12][13]

Sân khấu

Bailey được đề cử cho giải thưởng người mới xuất sắc nhất tại Lễ trao giải Sân khấu Evening Standard 2012 cho vở kịch South Downs của David Hare.[14] Anh đóng vai Tim Price[15] trong vở nhạc kịch American Psycho cùng với Matt Smith tại Sân khấu Almeida ở Luân Đôn năm 2013.[16]

Năm 2017, Bailey xuất hiện cùng với Ian McKellen, Sinéad Cusack và Dervla Kirwan trong vở kịch King Lear tại Sân khấu Liên hoan Chichester.[17] Vào năm 2018, Bailey được chọn tham gia phần hai của vở nhạc kịch Company của West End, đóng vai Jamie (ban đầu được sáng tác là một nhân vật nữ, Amy).[18] Với vai diễn của mình, Bailey giành được Giải Laurence Olivier cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất với vai phụ trong vở nhạc kịch 2019.[4]

Bailey đóng cùng Taron Egerton trong vở kịch Cock của Mike Bartlett tại Sân khấu Ambassador, Luân Đôn, vào năm 2022.[19][20]